Lý thuyết Hóa học 11 Chân trời sáng tạo Bài 13 Hydrocarbon không no Hóa học 11 Hydrocarbon không no I. Khái niệm về alkene và alkyne - Alken...

Lý thuyết Hóa học 11 Chân trời sáng tạo Bài 13 Hydrocarbon không no

Hóa học 11 Hydrocarbon không no

I. Khái niệm về alkene và alkyne

- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung CnH2n (n ≥ 2).

Ví dụ: Ethene CH2 = CH2, propene CH2 = CH – CH3,….

- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C ≡ C trong phân tử, có công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2)

Ví dụ: Ethyne CH ≡ CH, propyne CH ≡C−CH3,….

- Phân tử alkene và alkyne chứa liên kết π kém bền hơn liên kết σ.

Ví dụ: Đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene

+ Trong phân tử ethylene, 2 nguyên tử carbon chứa liên kết đôi cùng 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

+ Trong phân tử acetylene, 2 nguyên tử carbon chứa liên kết ba cùng 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một được thẳng.

II. Danh pháp alkene và alkyne

Tên theo danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne không phân nhánh

- Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon trong phân tử

- Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu số C ≥ 4)

+ ene (với alkene)

+ yne (với alkyne)

Ví dụ:

CH2 = CH – CH2 – CH3: But – 1 – ene

CH3−C≡C−CH3: But – 2 – yne

Tên theo danh pháp thay thế của alkene phân nhánh

- Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh

- Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon của mạch chính

- Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu số C ≥ 4)

+ ene (với alkene)

+ yne (với alkyne)

Ví dụ:

Lý thuyết Hóa học 11 Chân trời sáng tạo Bài 13: Hydrocarbon không no

III. Đồng phân hình học của Alkene (Đồng Phân Lập Thể, Đồng Phân Cis Trans)

- Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố không gian. Đồng phân cis- của alkene có mạch chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi, đồng phân trans- có mạch chính nằm ở hai phía của liên kết đôi.

Ví dụ:

Alkene (a) và alkene (b) là đồng phân cis-, trans- của nhau

IV. Tính chất vật lí

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alkene và alkyne nói chung biến đổi tương tự với alkane tương ứng. Alkene và alkyne không tan trong nước, nhẹ hơn nước, chỉ tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực.

V. Tính chất hoá học của Hydrocarbon không no

- Do đều chứa liên kết π kém bền trong phân tử, alkene và alkyne có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.

- Alkene và alkyne đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với H2, X2, HX, H2O, … (X là Cl, Br).

1. Phản ứng cộng của alkene.

a) Cộng hydrogen

Ví dụ:

Phản ứng của alkyne xảy ra qua 2 giai đoạn, nếu dùng xúc tác Lindar, phản ứng chỉ dừng ở giai đoạn tạo alkene.

Ví dụ: CH≡CH + H2 (Lindar,t∘) → CH2=CH2

b) Phản ứng cộng halogen

Ví dụ:

c) Cộng hydrogen halide (HX)

Alkene dễ phản ứng với hydrogen halide hơn so với alkyne

Ví dụ:

Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với HX tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: “Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.

Ví dụ:

d) Cộng nước (hydrate hoá)

2. Phản ứng trùng hợp của alkene

Ở điều kiện thích hợp, các alkene có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạo polymer.

3. Phản ứng oxi hoá

Các alkene và alkyne đều bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường, khi cháy toả nhiều nhiệt.

3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH

3C2H2 + 8KMnO4 → 3KOOC–COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O

C2H4 + 3O2 (t∘) → 2CO2 + 2H2O

2C2H2 + 5O2 (t∘) → 4CO2 +2H2O

4. Phản ứng của riêng alk – 1 – yne (tính chất hóa học của Alkyne)

Các alk – 1 – yne như ethyne, propyne,… có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 trong ammonia NH3. Đây là phản ứng thường dùng để nhận biết alk – 1 – yne.

Ví dụ:

HC≡CH +2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH3 + 2H2O

AgC≡CAg↓(màu vàng nhạt)

VI. Ứng dụng và cách điều chế alkene, alkyne

- Ứng dụng của Alkene và Alkyne:

+ Alkene được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác nhau trong đời sống như polyethylene (PE), PP, ethylene glycol, acetone,…

+ Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu trong hàn, cắt kim loại. Alkyne cũng là nguyên liệu tổng hợp nên các chất hữu cơ khác nhau như polyeste, polyurethane, cao su neoprene,…