Lý thuyết và bài giảng cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ - Ôn thi tốt nghiệp THPT Môn Hóa Học Dưới đây là toàn bộ lý thuyết cơ bản về cơ chế ph...
Lý thuyết và bài giảng cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ - Ôn thi tốt nghiệp THPT Môn Hóa Học
Dưới đây là toàn bộ lý thuyết cơ bản về cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ chương trình Hóa học lớp 12 và phần kiến thức mở rộng cho đại cương hữu cơ:
I. Khái niệm về cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ
1. Cơ chế phản ứng là gì?
Cơ chế phản ứng mô tả quá trình từng bước mà phân tử trải qua trong suốt phản ứng, từ khi các liên kết bị phá vỡ cho đến khi liên kết mới được hình thành.
Nó giúp ta:
- Hiểu bản chất phản ứng,
- Dự đoán sản phẩm chính – phụ,
- Thiết kế phản ứng tổng hợp.
II. Phân loại cơ chế phản ứng hóa học
1. Theo kiểu phản ứng
Loại phản ứng: Phản ứng thế (Substitution); → Ví dụ: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl; Đặc điểm: Thay thế một nhóm thế
Loại phản ứng: Phản ứng cộng (Addition); → Ví dụ: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br ; Đặc điểm: Gắn thêm nhóm vào liên kết đôi/ba
Loại phản ứng: Phản ứng tách (Elimination); → Ví dụ: CH₃CH₂Br → CH₂=CH₂ + HBr; Đặc điểm: Loại bỏ nhóm thế để tạo liên kết đôi
Loại phản ứng: Phản ứng trùng hợp (Polymerization); → Ví dụ: nCH₂=CH₂ → –(CH₂–CH₂)ₙ– HCl; Đặc điểm: Nối nhiều monome thành chuỗi dài.
2. Theo bản chất trung gian phản ứng
Cơ chế: Gốc tự do (Radical); Trung gian: Gốc tự do (•); Ví dụ: Halogen hóa ankan
Cơ chế:Ion dương (Carbocation); Trung gian: Ion dương (Carbocation) R–C⁺H₂; Ví dụ: Phản ứng cộng HBr vào anken (Markovnikov)
Cơ chế:Ion âm (Carbanion); Trung gian:R–C⁻H₂ ;Ví dụ: Phản ứng tách E2
Cơ chế:Ion lưỡng cực / trung gian vòng ; Trung gian:[π] vòng;Ví dụ: Phản ứng Diels–Alder
III. Các cơ chế phản ứng hóa học phổ biến
1. Phản ứng thế gốc tự do
VD: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (xúc tác ánh sáng)
Gồm 3 giai đoạn:
Khởi động: Tạo gốc tự do
Cl₂ → 2Cl•
Phát triển chuỗi:
Cl• + CH₄ → CH₃• + HCl
CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•
Kết thúc chuỗi: Gốc tự do kết hợp nhau.
2. Phản ứng cộng ion dương (electrophilic addition)
VD: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br
Cơ chế:
H⁺ tấn công nối đôi → tạo carbocation trung gian
Br⁻ tấn công ion đó → tạo sản phẩm
→ Phản ứng tuân theo quy tắc Markovnikov
3. Phản ứng cộng gốc tự do
VD: CH₂=CH₂ + HBr (có peroxit) → CH₃CH₂Br
→ Sản phẩm chống Markovnikov
4. Phản ứng thế ái điện tử (SE)
VD: C₆H₆ + Br₂ (xúc tác FeBr₃) → C₆H₅Br + HBr
Cơ chế:
Br₂ hoạt hóa thành Br⁺ (điện ly)
Br⁺ tấn công vòng benzen → tạo phức ion trung gian
Mất H⁺ để tái tạo cấu trúc thơm
COMMENTS