Hợp chất cabonyl là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm carbonyl (>C=O). (Aldehyde và Ketone)
Hợp chất carbonyl: Aldehyde và Ketone
I. Khái niệm, phân loại và danh pháp Hợp chất carbonyl
- Hợp chất cabonyl là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm carbonyl (>C=O). (Aldehyde và Ketone)
1. Khái niệm Aldehyde
- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm -CHO) hoặc nguyên tử H.
- CT aldehyde đơn chức: R – CHO
(R là H, gốc HC, nhóm -CHO)
1.1 Phân loại Aldehyde
Aldehyde no, đơn chức, mạch hở:
- CnH2nO (n≥ 0) hay CmH2m+1CHO (m ≥ 0)
Aldehyde không no: CH2=CH-CHO, …
Aldehyde thơm: C6H5CHO, …
Aldehyde đa chức: (CHO)2, …
2. Khái niệm Ketone
- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl (>C=O) liên kết với hai gốc hydrocarbon.
- CT ketone đơn chức: R – CO – R’
(R, R’ là gốc HC)
2.1 Phân loại Ketone
Ketone no: CH3 – CO – CH3, …
Ketone không no: CH2=CH-CO-CH3
Ketone thơm: CH3 – CO – C6H5
Ketone đa chức:
- CH3 – CO – CH2 – CO – CH3
3. Danh pháp Aldehyde và Ketone
Tên thay thế aldehyde đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + al
Tên thay thế ketone đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + VT >C=O + one
Chú ý: + Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O.
+ Đánh số carbon trên mạch chính từ phía gần nhóm >C=O nhất.
+ Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh ở phía trước
4. Một số Aldehyde và Ketone phổ biến
ALDEHYDE:
Công thức HCHO, tên thay thế methanal, tên thông thường formic. aldehyde (formaldehyde)
Công thức CH3CHO, tên thay thế ethanal, tên thông thường acetic aldehyde (acetaldehyde).
Công thức CH3CH2CHO, tên thay thế propanal, tên thông thường propionic aldehyde (propionaldehyde).
Công thức CH2=CHCHO, tên thay thế propenal, tên thông thường acrylic aldehyde (acrylaldehyde).
Công thức C6H5CHO, tên thay thế phenylmethanal, tên thông thường benzoic aldehyde (benzaldehyde)
Công thức C6H5CH=CHCHO, tên thay thế phenylpropenal, tên thông thường cinnamic aldehyde (cinnamaldehyde).
KETONE:
Công thức CH3COCH3, tên thay thế propanone, tên thông thường acetone
Công thức C6H5COCH3, tên thay thế 1-phenylethan-1-one, tên thông thường acetophenone.
Công thức C6H5COC6H5, tên thay thế diphenylmethanone, tên thông thường benzophenone.
II. Đặc điểm cấu tạo hợp chất carbonyl: Aldehyde và Ketone
- Aldehyde, ketone chứa liên kết đôi C=O phân cực về phía O.
Cấu trúc nhóm >CO
III. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường, HCHO, CH3CHO ở trạng thái khí, các aldehyde, ketone khác là những chất lỏng hoặc rắn.
- HCHO, CH3CHO, CH3COCH3 tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước, các aldehyde, ketone mạch C lớn hơn thì độ tan giảm dần.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương do aldehyde, ketone phân cực.
IV. Tính chất hóa học của hợp chất carbonyl
1. Phản ứng khử aldehyde, ketone
- Aldehyde bị khử bởi NaBH4 hoặc NaAlH4 thành ancol bậc I:
R – CHO (LiAlH4) → R – CH2OH
- Ketone bị khử bởi NaBH4 hoặc NaAlH4 thành ancol bậc II:
RCOR’ (NaBH4) → R – CHOH – R’
2. Phản ứng oxi hóa aldehyde
- Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi Br2/H2O, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2/OH-, …. Ketone không có phản ứng này.
(a) Phản ứng với nước bromine (Br2/H2O)
TQ: RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
⇒ Aldehyde làm mất màu nước bromine.
(b) Phản ứng với AgNO3/NH3 (thuốc thử Tollens)
TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH (t0) → RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
⇒ Phản ứng tạo thành Ag sáng bóng bám vào ống nghiệm nên còn gọi là phản ứng tráng bạc.
Chú ý: Các aldehyde đơn chức tráng bạc cho 2Ag, riêng HCHO cho 4Ag.
(c) Phản ứng với copper (II) hydroxide
TQ: RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (t0) → RCOONa + Cu2O↓ đỏ gạch + 3H2O
⇒ Nước bromine, thuốc thử Tollens, Cu(OH)2 đều là các thuốc thử nhận biết aldehyde và ketone.
3. Phản ứng cộng hydrogen cyanide (HCN)
- Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C=O.
4. Phản ứng tạo iodoform
- Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH3CO -) có phản ứng với I2 trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform (CHI3) màu vàng; Phản ứng dùng để nhận biết các hợp chất chứa nhóm CH3CO-.
TQ: CH3CO – R + 3I2 + 4NaOH → RCOONa + 3NaI + CHI3↓ vàng + 3H2O
- Phản ứng trên còn gọi là phản ứng iodoform.
V. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
2. Điều chế
- Acetaldehyde: 2CH2=CH2 + O2 (PdCl2,CuCl2)→ 2CH3-CHO
- Acetone:
Xem thêm:
Lý thuyết Hóa học 11 chương 6 Hợp chất Carbonyl - Carboxylic acid.
Tính chất hóa học của Aldehyde Hóa 11 chân trời sáng tạo.
Hợp chất carbonyl: Aldehyde và Ketone - Tính chất hóa học của Ketone Hóa 11 chân trời sáng tạo.
Toán tráng bạc Aldehyde Hóa 11 chân trời sáng tạo.
Bài tập trắc nghiệm Hợp chất carbonyl (Aldehyde và Ketone) Hóa 11 Chân trời sáng tạo.
Toán Acid Carboxylic Hóa 11 Chân trời sáng tạo.
Bài tập Acid Carboxylic Hóa 11 Chân trời sáng tạo.
Cách viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân Aldehyde Hóa 11.
Tính chất hóa học của Aldehyde Hóa học 11.
Phản ứng tráng bạc của Aldehyde Hóa học 11.
Công thức cấu tạo đồng phân danh pháp acid Carboxylic Hóa học 11.
COMMENTS