Bài 15: Dẫn xuất halogen Hóa Học 11 Chân Trời Sáng Tạo

Hóa Học 11 Dẫn xuất halogen Lý thuyết Bài 15 Dẫn xuất halogen - Hóa học 11 Chân trời sáng tạo Dẫn xuất halogen I. Khái niệm - Khi thay thế nguyên

Hóa Học 11 Dẫn xuất halogen

Lý thuyết Bài 15 Dẫn xuất halogen - Hóa học 11 Chân trời sáng tạo

Dẫn xuất halogen

I. Khái niệm dẫn xuất halogen

- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Ví dụ:

Hiđro cacbon: CH4 >>>Dẫn xuất halogen: CH3Cl; CH3Br; CH2Cl2 …
Hiđro cacbon: CH2 = CH2 >>> Dẫn xuất halogen: CH2 = CH – Cl
Hiđro cacbon: C6H6 >>> Dẫn xuất halogen: C6H5Br

II. Đồng phân và danh pháp dẫn xuất halogen

- Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.

- Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

Số chỉ vị trí nhóm thế - Tên nhóm thế halogen + Tên hydrocaron

Dẫn xuất có 2, 3 hoặc 4, … nguyên tử halogen giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ di, tri hoặc tetra,… trước tên halogen; dẫn xuất có từ 2 nguyên tố halogen, ưu tiên gọi tên halogeno theo thứ tự a, b, c.

Ví dụ:

CH3CH2CH2CH2-Cl: 1-chlorobutane;
CH3CH2CH(Cl)CH3: 2-chlorobutane;
Br – CH2CH=CH2: 3-bromoprop -1-ene

III. Tính chất vật lí

- Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

- Dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ như alcohol hóa 11, ether, benzene hóa 11.

IV. Tính chất hoá học của dẫn xuất halogen

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm – OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Ví dụ: CH3CH2 – Br + NaOH (t∘) → CH3CH2 – OH + NaBr

2. Phản ứng tách hydrogen halide

- Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

- Quy tắc Zaitsev: Trong phân tử tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

V. Ứng dụng của dẫn xuất halogen:

- Dẫn xuất halogen được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo, sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh,…

- Lạm dụng thuốc bảo vệ và thuốc kích thích tăng trưởng thực vật gây tác hại nghiêm trong đến sức khoẻ người tiêu dùng.

- Thay thế các dẫn xuất halogen chưa chlorine bằng fluorine trong công nghiệp nhiệt lạnh làm giảm tác hại đến tầng ozone.