Bài 6. Amine - Hóa Học 12 Chân trời sáng tạo

Amine là hợp chất hữu cơ, có nguyên tử nitrogen liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene gọi là arylamine, nguyên tử nitrogen liên kết

Lý thuyết Hóa học 12 Chân trời sáng tạo Bài 6 Amine

I. Khái niệm và cấu trúc Amine.

1. Khái niệm và cách phân loại amine.

- Amine là hợp chất hữu cơ, có nhiều chức năng trong cơ thể sống như điều hoà sinh học, dẫn truyền thần kinh, ... Amine thường được phân loại theo bậc. Ví dụ:

- Amine có nguyên tử nitrogen liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene gọi là arylamine, nguyên tử nitrogen liên kết với gốc alkyl gọi là alkylamine.

2. Đặc điểm cấu tạo, hình dạng phân tử methylamine và aniline

- Cấu trúc phân tử của ammonia NH3, methylamine và aniline được biểu diễn như sau:

II. Đồng phân và danh pháp amine

1. Viết công thức cấu tạo đồng phân danh pháp của Amine

Khi thay đổi mạch carbon, vị trí nhóm chức hoặc số nhóm thế liên kết với nguyên tử nitrogen thu được các đổng phân amine. Amine thường được gọi tên theo tên gốc - chức và tên thay thế.

- Theo danh pháp gốc - chức:

- Theo danh pháp thay thế:

+ Amine bậc một

+ Amine bậc hai

+ Amine bậc ba

- Một số amine có tên thông thường, như aniline

III. Tính chất vật lý của Amine

Giữa các phân tử amine bậc một hoặc amine bậc hai hình thành liên kết hydrogen liên phân tử, ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của amine. Giữa phân tử amine với phân tử nước hình thành liên kết hydrogen, ảnh hưởng đến độ tan trong nước của amine.

+ Ở điều kiện thường, amine có thể ở thể khí, thể lỏng hoặc thể rắn.

+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.

+ Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.

IV. Tính chất hóa học của Amine

1. Tính base của nhóm NH2

- Trong dung dịch, amine phản ứng với H2O tạo ra ion ammonium và ion hydroxide.

RNH2+ H2O ⇌ RNH3++ OH-

- Phương trình hóa học của các phản ứng thể hiện tính base của amine:

CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 → 3CH3NH3Cl + Fe(OH)3 ↓

- Tính base của aniline yếu hơn methylamine và dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím.

2. Phản ứng với nitrous acid (H-O-N=O)

Amine phản ứng với nitrous acid, sản phẩm phụ thuộc vào bậc của amine, bản chất của gốc hydrocarbon, điều kiện tiến hành,...

+ Phản ứng của alkylamine bậc một với nitrous acid sinh ra nitrogen (N) và alcohol.

+ Aniline phản ứng với nitrous ở nhiệt độ thấp tạo ra muối diazonium, là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp nhiều chất hữu cơ.

Ví dụ:

- Ethylamine phản ứng với HNO2, sinh ra nitrogen và ethanol.

CH3CH2NH2 + HNO2 → CH3CH2OH + N2 ↑ + H2O

- Aniline phản ứng với HNO2 ở nhiệt độ thấp (0-5 °C) sinh ra muối diazonium.

C6H5NH2 + HNO2 + HCl $\stackrel{0-5{}^{o}C}{\to }$[C6H5N2 ]+Cl- + 2H2O

Mở rộng:

Diazonium tham gia phản ứng ghép nối với phenol hoặc arylamine tạo ra hợp chất azo có màu, được sử dụng làm thuốc nhuộm

3. Phản ứng ở nhân thơm của aniline

Khi tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene, phân tử aniline ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí 2,4, 6.

Phương trình hoá học của phản ứng aniline tác dụng với bromine:

4. Phản ứng tạo phức của methylamine hoặc ethylamine

Dung dịch methylamine hoặc ethylamine có khả năng tạo phức với Cu(OH)2.

Ví dụ: Dung dịch methylamine hoà tan được kết tủa Cu(OH)2, tạo thành dung dịch có màu xanh lam là phức chất của methylamine với Cu2+.

4CH3NH2+ Cu(OH)2 → [Cu(CH3NH2)4](OH)2

V. Ứng dụng và điều chế Amine

1. Ứng dụng của amine

Amine được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực, như tổng hợp polyamide, dược phẩm, hoá chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác.

Ví dụ hexamethylenediamine được sử dụng để tổng hợp nylon-6,6. Aniline thường được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm.

2. Phương pháp điều chế amine

a) Khử hợp chất nitro

Hợp chất có nhóm nitro có thể bị khủ thành nhóm amine bởi một số kim loại như Fe, Zn,... trong môi trường acid.

Ví dụ:

C6H5NO2 + 6 [H] $\stackrel{Fe+HCl,t^o}{\to }$C6H5NH2+ 2H2O

b) Akyl hóa amonia

Dẫn xuất halogen phản ứng với ammonia có thể tạo ra các sản phẩm là amine bậc một, bậc hai, bậc ba.

Xem thêm: Chuyên đề về Amine, Amino acid, peptide, Protein và enzyme sách Chân Trời Sáng Tạo

Cách viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân Amine - Hóa học 12. Amine hóa 12.

Tính chất hóa học của Amine - Hóa học 12.

Amine hóa 12 - Công thức cấu tạo đồng phân danh pháp Amine - Hóa 12 Chân trời sáng tạo.

Amine hóa 12 - Tính chất hóa học của Amine - Hóa 12 Chân trời sáng tạo.

Amine hóa 12 - Tính chất vật lí điều chế và ứng dụng Amine - Hóa 12 Chân trời sáng tạo.

Amino Acid hóa 12 - Công thức cấu tạo đồng phân danh pháp của Amino Acid - Hóa 12 Chân trời sáng tạo..

Amino Acid hóa 12 - Cách viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân Amino Acid.

Amino Acid hóa 12 - Tính chất hóa học của Amino Acid Hóa 12 chân trời sáng tạo.

Tính chất hóa học của Amino Acid - Hóa 12.

Peptide hóa 12 - Khái niệm công thức cấu tạo và tính chất hóa học của Peptide - Hóa 12 chân trời sáng tạo.

Lý thuyết peptide và protein - Hóa học 12.

Protein và Enzyme Hóa học 12 chân trời sáng tạo.

Các dạng bài tập toán amine - hóa học 12.

Các dạng bài tập toán Amino Acid - hóa học 12.

Bài Tập Amino Axit Tác Dụng Với Axit Bazơ - Phần 1 - Hóa học 12 .

Bài Tập Amino Axit Tác Dụng Với Axit Bazơ Hóa học 12(Phần 2).

Toán peptide - Bài tập thủy phân peptide trong môi trường Acid Base - Hóa 12.

Bài tập peptide - Hóa 12 Cơ bản.

Bài tập trắc nghiệm lý thuyết Amine - Hóa học 12.

Bài tập trắc nghiệm Amino Axit Hóa học 12.

Bài tập trắc nghiệm tổng hợp Amine Amino Acid peptide và protein Hóa học 12.

Tổng hợp các dạng bài tập về amine, Amino acid, peptide, Protein, enzyme Hóa học 12. (TỔNG HỢP CÁC DẠNG BÀI TẬP AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN CÓ TRONG ĐỀ THI THPT QUỐC GIA).

Bài tập trả lời ngắn peptide protein và Enzyme  - Hóa học 12 Chân trời sáng tạo.(BÀI TẬP TRẢ LỜI NGẮN BÀI 8 PEPTIDE, PROTEIN VÀ ENZYME | HÓA HỌC 12 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO)

Bài tập trắc nghiệm peptide protein và Enzyme  - Hóa 12 Chương 3 Hợp chất chứa Nitrogen.(BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM CHƯƠNG 3 PEPTIDE, PROTEIN VÀ ENZYME | HÓA HỌC 12 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO)

Bài tập phát biểu đúng sai peptide protein và Enzyme  - Hóa 12 Chương 3 Hợp chất chứa Nitrogen. (BÀI TẬP PHÁT BIỂU ĐÚNG SAI CHƯƠNG 3 PEPTIDE, PROTEIN VÀ ENZYME | HÓA HỌC 12 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO)

Hóa 12 chương 3 Hợp chất chứa Nitrogen.

Hóa học 12 chân trời sáng tạo.

Luyện thi tốt nghiệp trung học phổ thông quốc gia môn hóa học.