Cấu tạo phân tử và tính thơm Cấu trúc vòng benzen: mô hình cộng hưởng – mô hình Kekulé Điều kiện để một hợp chất có tính thơm (quy tắc Hückel) Ổn đị
Cấu tạo phân tử và tính thơm của Arene (Hydrocarbon thơm)
I. Cấu tạo phân tử của Arene - tiêu biểu là Benzene.
1. Công thức phân tử của Benzene
Benzene có công thức C₆H₆, là hydrocarbon thơm đơn giản nhất.
Số liên kết π ít hơn alkene/alkyne nhưng lại có tính bền đặc biệt.
2. Mô hình cấu tạo phân tử
Có hai cách thường được dùng để biểu diễn:
a. Mô hình Kekulé (1865):
- Vòng 6 carbon có liên kết đơn và đôi xen kẽ.
- Gồm 3 liên kết đôi C=C và 3 liên kết đơn C–C nối luân phiên nhau.
Hữu ích trong viết phản ứng, nhưng chưa phản ánh đúng bản chất thật sự của benzen.
b. Mô hình cộng hưởng (hiện đại):
- Các electron π trong liên kết đôi không cố định, mà chuyển động tự do trên toàn vòng → gọi là cộng hưởng.
- Thực tế, 6 liên kết C–C có độ dài bằng nhau, không có phân biệt đơn – đôi.
Kết luận: Mô hình cộng hưởng là mô hình đúng hơn, giúp giải thích tính bền và tính thơm đặc biệt của benzen và các arene.
II. Tính thơm - tính chất đặc biệt của Arene.
1. Thế nào là "Tính thơm"?
Một hợp chất được gọi là có tính thơm nếu thỏa mãn 4 điều kiện cơ bản sau (theo quy tắc Hückel):
- Điều kiện 1: Vòng phẳng → Các nguyên tử trong vòng nằm cùng mặt phẳng
- Điều kiện 2: Vòng liên hợp → Có liên kết π xen kẽ – tạo hệ liên hợp liên tục
- Điều kiện 3: Khép kín → Chuỗi liên hợp phải khép kín theo vòng
4. Có (4n + 2) electron π, Với n là số nguyên (n = 0, 1, 2…). Đây là quy tắc Hückel
Benzen có 6e π (n = 1) → thỏa mãn quy tắc → có tính thơm
III. Ý NGHĨA CỦA TÍNH THƠM ĐỐI VỚI TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Các arene rất bền với phản ứng cộng, khác với alkene, alkyne.
Chúng ưu tiên phản ứng thế điện tử nhân thơm hơn là cộng.
Nhờ tính thơm, Arene có vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực như: tổng hợp hóa dược, nhựa, thuốc nhuộm, thuốc BVTV...
IV. Tóm tắt kiến thức trọng tâm
Mô hình cấu tạo benzene: Có cộng hưởng → 6 liên kết C–C bằng nhau
Tính thơm: Là tính bền đặc biệt do hệ liên hợp π bền vững
Điều kiện tính thơm: Vòng phẳng – liên hợp – khép kín – 4n+2 e π
Arene ưu tiên phản ứng thế hơn cộng.
→ Tính thơm là đặc trưng hóa học quan trọng của các hợp chất Arene. Nhờ có cấu trúc vòng cộng hưởng với hệ electron π bền vững, các arene như benzene trở thành những hợp chất đặc biệt, ổn định và có nhiều ứng dụng trong đời sống và công nghiệp.
Xem thêm: chuyên đề Arene hóa 11.
Bài tập trắc nghiệm lý thuyết Arene hóa học 11 Chân trời sáng tạo.
Hướng dẫn đọc tên gốc Hydrocarbon Hóa 11 Chân trời sáng tạo.
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của Arene Hóa 11 Chân trời sáng tạo.
Lý thuyết chương 4 Hydrocarbon Hóa Học 11.
Cách viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân Arene Hidrocarbon thơm Hóa 11.
Tính chất hóa học của Benzene Toluene Styrene Hóa Học 11.
Tìm công thức phân tử Arene thông qua đốt cháy Hóa học 11.
Toán hiệu suất phản ứng Hidrocarbon thơm Hóa học 11.
Bài tập nhận biết các chất Hidrocarbon thơm Benzene Toluene Styrene Hóa 11.
Hướng dẫn viết phương trình hóa học của Hydrocarbon và dẫn xuất Halogen Hóa 11 Chân trời sáng tạo.
COMMENTS