Bài 3. Glucose và fructose

Glucose và fructose 1. Trạng thái tự nhiên của glucose và fructose - Glucose là chất rắn, vị ngọt, dễ tan trong nước. Trong tự nhiên, glucose có tro

Hóa 12 Glucose và fructose

Khái niệm, cách phân loại carbohydrate:

1. Trạng thái tự nhiên của glucose và fructose

- Glucose là chất rắn, vị ngọt, dễ tan trong nước. Trong tự nhiên, glucose có trong nhiều loại trái cây chín. Ở người trưởng thành, khoẻ mạnh lượng glucose trong máu trước hơn khi ăn khoảng 4,4 - 7,2 mmol/L (hay 80 - 130 mg/dL).

- Fructose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn glucose. Fructose cũng có trong một số trái cây chín. Mật ong chứa trung bình 40% fructose và 30% glucose theo khối lượng.

2. Công thức cấu tạo dạng mạch hở và mạch vòng của glucose và fructose

- Glucose và fructose có cùng công thức phần tử C6H12O6, đều tổn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng.

- Trong dung dịch, glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh và fructose tổn tại chủ yếu ở dạng vòng 5 cạnh. Dạng mạch vòng và dạng mạch hở có thể chuyển hoá lẫn nhau như sau:

Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose dạng mạch vòng gọi là -OH hemiacetal.

Nhóm -OH ở vị trí số 2 trong fructose dạng mạch vòng gọi là -OH hemiketal.

3. Tính chất hoá học cơ bản của glucose và fructose

a). Tính chất của polyalcohol

Tương tự như dung dịch glucose, dung dịch fructose cũng có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam.

2C6H12O6 + Cu(OH)2 →(C6H11O6)2Cu + 2H2O

\to

b). Tính chất của aldehyde

* Phản ứng với thuốc thử Tollens

- Glucose phản ứng với thuốc thử Tollens trong điều kiện đun nóng nhẹ tạo bạc kim loại.

CH2OH-[CHOH]4-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH (to)→ CH2OH-[CHOH]4-COONH4 + 2Ag + 3NH3+H2O

- Tuy không có nhóm -CHO trong phân tử, nhưng trong môi trường kiểm, fructose chuyển hoá thành glucose, nên có phản ứng với thuốc thử Tollens tương tự glucose.

* Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường base, đun nóng

Dung dịch glucose và fructose đều phản ứng được với Cu(OH)2 trong môi trường base đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch.

CH2OH-[CHOH]4-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (to)→ CH2OH-[CHOH]4-COONa + Cu2O +3H2O

* Phản ứng với nước bromine

Nhóm -CHO trong glucose bị oxi hoá bởi nước bromine thành nhóm -COOH theo phương trình hoá học:

CH2OH-[CHOH]4-CHO + Br2 +H2O (to)→ CH2OH-[CHOH]4-COOH + 2HBr

c). Phản ứng lên men

Dưới tác dụng của các xúc tác enzyme khác nhau, glucose có thể tạo ra các sản phẩm khác nhau.

Lên men rượu: C6H12O6 (xt:enzyme)→ 2C2H5OH + 2CO2

Lên men lactic: C6H12O6 (xt:enzyme)→ 2CH3CH(OH)COOH

d). Tính chất riêng cùa nhóm hemiacetal

Nhóm -OH hemiacetal của glucose có khả năng phản ứng với methanol khi có mặt HCl khan tạo thành methyl glucoside.

4. Một số ứng dụng của glucose và fructose

- Glucose là chất dinh dưỡng có giá trị đối với con người do có thể hấp thụ trực tiếp vào máu để đi đến các mô và tế bào của cơ thể. Glucose còn được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp thực phẩm như sản xuất bánh kẹo, ethyl alcohol,...