Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) - Hóa 11 Chân Trời Sáng Tạo | Hóa Học Cô Hậu

Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử. Benzene có công thức phân tử C6H6. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu

Hóa Học 11 Arene (Hydrocarbon thơm)

Lý thuyết Bài 14 Arene (Hydrocarbon thơm) - Hóa học 11 Chân trời sáng tạo

I. Tổng quan về arene

a. Khái niệm arene

- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử. Benzene có công thức phân tử C6H6. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều.

- Benzene và các alkylbenzene hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là CnH2n-6 (n ≥ 6).

- Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh hoạ bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p).

Chú ý: Tên một số gốc hydrocarbon chứa vòng benzene thường gặp.

b. Cách viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân của Arene.

Ví dụ minh họa: Cách viết công thức cấu tạo và tên gọi các Arene có công thức phân tử C9H12 Hóa 11.

II. Tính chất vật lí của arene.

- Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.

III. Tính chất hoá học của Arene

Tính chất hóa học của Benzene Toluene Styrene.

1. Phản ứng thế của benzene và toluene

a) Phản ứng halogen hoá benzene và toluene với bromine khan

Khi có FeCl3 hoặc FeBr3, làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo thành brombenzene, còn toluene tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o – bromotoluene và p – bromotoluene.

Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para).

b) Phản ứng nitro hoá benzene và toluene

- Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc hoặc H2SO4 đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hoá tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.

- Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH3, -C2H5,…) các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so vơus benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

2. Phản ứng cộng vào vòng benzene

a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene

Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành hexachlorocyclohexane.

b) Phản ứng cộng hydrogen vào benzene

Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen.

3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn của arene.

C6H6 + 152O2 (t∘) → 6CO2 + 3H2O

b) Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl - Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn của Arene.

- Benzene và toluene đều không tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.

- Các alkylbenzene có thể bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 khi đun nóng. Các arene cháy trong không khí (oxi hoá hoàn toàn) và toả nhiều nhiệt.

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 (t∘) → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Chú ý: Toluene cũng tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường base hoặc môi trường trung tính, trong đó môi trường trung tính, phản ứng diễn ra chậm hơn:

C6H5CH3 + 2KMnO4 (t∘)→ C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O